Ein Team der Technischen Hochschule Köln hat ein innovatives Verfahren zur Gewinnung von Menthol aus einem bisher kaum genutzten Nebenprodukt der Papierherstellung entwickelt. Das Terpentinöl, das bei der Zellstoffgewinnung in großen Mengen anfällt, wird damit zur wertvollen Ressource für die Herstellung von Menthol, das in der Pharma-, Lebensmittel- und Kosmetikindustrie breit eingesetzt wird.
Ziel des Projekts ist es, einen nachhaltigen Ersatz für das bislang auf Erdöl basierende synthetische Menthol zu schaffen. Das interdisziplinäre Vorhaben verbindet klassische chemische Verfahren mit neuartigen Trenntechniken und zeigt praxisnahe Perspektiven für eine industrielle Umsetzung. Gefördert wurde das Projekt „Waste2Menthol“ vom Bundesministerium für Bildung und Forschung.
Menthol aus Nebenprodukten: Neue Wege für biobasierte Rohstoffe
In der Papierherstellung entstehen jährlich große Mengen Terpentinöl – allein am Standort des Projektpartners UPM Kymmene mehrere zehntausend Tonnen. Dieses fällt an, wenn Holzfasern im sogenannten Kochprozess aufgeschlossen werden. Bisher wurde es vor allem thermisch verwertet oder zu Biodiesel umgewandelt. Künftig könnte daraus ein hochwertiges Produkt entstehen: „Bei unseren Überlegungen zu alternativen Verwendungsmöglichkeiten haben wir uns auf die chemische Verbindung 3-Caren konzentriert, die etwa 30 Prozent des Öls ausmacht und aus der sich Menthol herstellen lässt. Eine große Herausforderung dabei ist, das Öl in seine Bestandteile aufzutrennen“, erklärt Prof. Dr. Matthias Eisenacher von der Fakultät für Angewandte Naturwissenschaften der TH Köln.
Technische Umsetzung: Trennkolonne im Technikumsmaßstab
Für die Abtrennung des 3-Caren errichteten die Projektpartner auf dem Campus Deutz der TH Köln eine rund acht Meter hohe Trennkolonne im Technikumsmaßstab. Sämtliche Komponenten wurden individuell in der eigenen Werkstatt gefertigt. „In unserer Anlage findet die sogenannte Rektifikation statt; ein thermisches Trennverfahren, das die Bestandteile der Flüssigkeit entsprechend ihrer Siedepunkte trennt. Dies ist bei Terpentinöl besonders schwierig, weil die Siedepunkte der einzelnen Stoffe dicht beieinanderliegen“, erläutert Katharina Göbel vom Institut für Anlagen- und Verfahrenstechnik der TH Köln.
Ergänzende Verfahren: Nanofiltration bietet neue Potenziale
Neben der Rektifikation prüfte das Projektteam auch die organische Nanofiltration als ergänzende Methode zur Fraktionierung des Terpentinöls. Dabei wurden unterschiedliche kommerziell erhältliche Kunststoffmembranen getestet. „Dieses Verfahren ist für organische Lösungen bisher wenig erforscht und durch eine relativ komplexe Interaktion zwischen der Ausgangssubstanz, dem Wertstoff und der Membran gekennzeichnet. Wir konnten gute Ergebnisse erzielen und nachweisen, dass dieser Prozess eine sinnvolle Ergänzung zur Rektifikation ist, um weitere Stoffe neben dem 3-Caren zu gewinnen“, so Göbel. So konnten unter anderem Alpha- und Beta-Pinen isoliert werden – Verbindungen, die medizinisch genutzt werden.
Industrienahes Syntheseverfahren für Menthol
Parallel zu den Trennverfahren entwickelten die Forschenden ein industrietaugliches Syntheseverfahren zur Umwandlung von 3-Caren in Menthol. Im Fokus standen dabei eine einfache Umsetzung und die Verwendung etablierter Technologien. „Uns war besonders wichtig, dass unser Verfahren auch in der Industrie realistisch umgesetzt werden kann. Daher wollten wir mit möglichst wenigen Syntheseschritten auskommen und nur marktübliche Methoden und Anlagenteile verwenden“, so Eisenacher. Das Ergebnis: Vier aufeinanderfolgende Reaktionsschritte führen zum Zielmolekül. Die ersten drei Schritte erzielen eine Ausbeute von über 90 Prozent. „Der letzte Schritt kommt trotz aller Optimierung nur auf eine Ausbeute von 65 Prozent. Hier sind weitere Forschungen nötig, etwa zum Einsatz von Enzymen“, ergänzt Eisenacher.
Das Projekt „Waste2Menthol – Synthese von Menthol aus Abfällen der Papierindustrie“ wurde mit rund 660.000 Euro durch das BMBF im Rahmen des Programms FHprofUnt gefördert. Industriepartner waren die Symrise AG, ein Hersteller von Duft- und Geschmacksstoffen, sowie der Papierhersteller UPM Kymmene.
Originalpublikation: Dominik Dylong, Johannes Panten, Bernhard Rußbüldt, Peter J. C. Hausoul, Regina Palkovits, Matthias Eisenacher; From Turpentine to (−)-Menthol: A New Approach; IN: ChemSusChem, Volume18, Issue17, September 1, 2025,e202500515, https://doi.org/10.1002/cssc.202500515